JURNAL PERCOBAAN 1 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT

                                                                                  JURNAL PRAKTIKUM

                                                                                     KIMIA ORGANIK II

 

                                                        

  

DISUSUN OLEH :

Mashita (A1C118083)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

                   

I. Judul                  : Pembuatan Senyawa  Organik Asam Pikrat

II. Hari, Tanggal  : Kamis, 08 Oktober 2020

III. Tujuan           : Adapun tujuan dari pratikum ini adalah :

1. Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatic 

2. Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatik yang tersubstitusi.

IV. Landasan Teori

Senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat-sifat yang mirip dengan sifat-sifat kimia dari benzena yang disebut dengan senyawa aromatik. Apabila senyawa hidrokarbon aromatik mengalami reaksi maka reaksi yang akan dijalaninya cenderung merupakan raksi substitusi elektrofilik. Benzena merupakan senyawa aromatik yang memiliki rumus molekul C6H6. Dapat mengalami reaksi substitusi, anatara lain reaksi nitrasi menghasilkan nitrobenzene, reaksi sulfonasi dan halogenasi yang masing-masing menghasilkan asam benzensulfonat dan seperti bromobenzena. Suatu gugus yang mengakibatkan suatu cincin benzene menjadi lebih aktif disebut gugus pengaktifasi sedangkan gugus yang mengakibatkan cincin benzene menjadi kurang aktif disebut gugus pendeaktifasi. Fenol merupakan salah satu senyawa aromatic turunan benzene yang memiliki rumus umum Ar-OH, dimana Ar- adalah fenil dan gugus OH merupakan gugus substituent yang dapat mempengaruhi posisi penyerangan suatu elektrofil terhadap cincin benzene. Fenol dapat mengalami beberapa reaksi anatara lain: reaksi nitrasi, sulfonasi, halogenasi dan reaksi esterifikasi. Asam pikrat (2,4,6 – trinifenol) adalah suatu turunan dar fenol. Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol, karena fenol terlalu sensitive terhadap reaksi oksidasi. Untuk memperoleh hasil yang baik, maka dalam prosedurnya fenol harus terlebih dahulu di sulfonasi untuk pembentukan asam 2,4- disulfonat dan kemudian ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campurannya. Gugus asam sulfonat dapat melindungi fenol ari oksidasi dari asam nitrat dan baru kemudian gugus-gugus asam tersebut akan pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro. Hasil kemungkinan yang diperoleh melalui pratikum dilaboratorium sekitar 65-70% (Tim Penuntum Kimia Organik, 2015:1-2).

Asam pikrat merupakan derivative dari fenol pada reaksi nitrasi yang terjadi. Reaksi nitrasi merupakan agregasi satu atau lebih gugus nitro (-NO2) yang berikatan dengan karbon yang berperan sebagai senyawa nitroaromatik atau nitroparafin. Bisa juga bereaksi pada oksigen sebagai senyawa nitrat ester ataupun pada nitrogen sebagai senyawa nitramina(Fessenden, 1992).

Proses reaksi sebagai subtitusi atom hidrogen, reaksi nitrasi juga dapat dilakukan dengan subtitusi spesi atau gugus lain seperti, halida, sulfonat dan asetil. Reaksi nitrasi merupakan suatu reaksi yang berpengaruh pada industri sintesa bahan organik. Garis besar penggunaannya meliputi aspek bahan pelarut (solvent), pewarna, farmasi, peledak, maupun bahan antara untuk produk lebih lanjut. Sementara maksud dari reaksi substitusi elektrofilik yaitu reaksi paling utama dari senyawa aromatik dimana elektrofilik (E+) akan bereaksi dengan cincin aromatik dengan mengantikan satu atom hydrogen (Riswiyanto, 2009).

Reaksi Jaffe adalah reaksi antara kreatinin dan asam pikrat pada suasana basa untuk membentuk senyawa berwarna oranye-merah. Untuk membuat suasana basa biasanya digunakan natrium hidroksida. Reaksi Jaffe pernah diaplikasikan oleh Istanti  dan Wulandari dalam penentuan kreatinin menggunakan Sequential Injection Analysis (SIA) untuk mengatasi kelemahan metode batch. Pada kedua penelitian tersebut reagen yang berupa asam pikrat dan NaOH direaksikan terlebih dahulu membentuk reagen Na-pikrat. Dalam waktu yang lama, pencampuran ini dapat mempercepat perusakan reagen sehingga reagen harus sering diganti baru. Hal ini akan meningkatkan penggunaan jumlah reagen yang mempengaruhi tingkat keefektifan dan keefisienan dalam analisis (Arfidyaninggar, 2015).

Reaksi Jaffe merupakan metode yang paling populer untuk penentuan kreatinin dalam urin dan serum. Dalam metode ini, kreatinin direaksikan dengan asam pikrat pada suasana basa yang membentuk senyawa berwarna merah-orange dan dideteksi secara spektofotometri pada panjang gelombang 490- 520 nm. Keuntungan reaksi Jaffe yaitu sederhana dan mudah. Namun karena dilakukan dengan metode batch, maka jumlah sampel dan reagen yang digunakan sangat banyak sehingga pembentukan senyawa kreatinin-pikrat memerlukan waktu yang cukup lama yaitu sekitar 30 menit. Selain itu, kontaminasi yang besar dari lingkungan dapat terjadi pada metode batch sehingga memerlukan pengontrolan yang ketat (A.Sabarudin,dkk. 2012).

V. Alat dan Bahan

5.1. Alat

- Labu dasar bulat 1 liter

- Corong buchner

- Corong 7 cm

- Balik kayu 10x10x3 cm

5.2. Bahan

- 8 gr fenol

- 10 ml asam sulfat pekat

- 10 ml asam nitrat pekat

VI. Prosedur Kerja

1. Masukkan 8 gr Fenol ke dalam labu dasar datar berukuran 1 L

2. Tambahkan 10 ml Asam sulfat pekat, lalu dikocok hingga timbul panas

3. Panaskan labu tersebut diatas penangas air selama 30 menit, kemudian labu didinginkan dalam air es 

4. Letakkan labu datar tersebut diatas balok kayu berukuran 10x10x3 cm kuadrat dalam lemari asam

4. Kemudian tambahkan 30 ml asam nitrat pekat lalu kocok untuk beberapa menit

5. Campuran tadi di diamkan dan jangan diganggu, biasanya akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluar dari dalam labu

6. Panaskan campuran dalam labu diatas penangas air selama 4,5 jam sambil dikocok

7. Jika pemanasan telah sempurna tambahkan 100 ml air dan dinginkan labu dalam air es

8. Saring kristal yang terbentuk dengan corong Buchner kemudian cuci dengan air untuk menghilangkan asam-asam anorganik 

9. Kristalkan kembali asam pikrat yang terbentuk dalam 90 ml campuran etanol dan air dengan perbandingan ( 1 : 2 ) lalu di uapkan

10. Terakhir didinginkan untuk mendapatkan kristal asam pikrat yang berwarna

Link youtube : 

https://youtu.be/eJNF8zGcthk

PERMASALAHAN : 

1. Apa yang terjadi jika tidak dilakukan penambahan asam sulfat pekat pada pembuatan asam pikrat? 

2. Mengapa dasar pembuatan asam pikrat menggunakan fenol? 

3. Mengapa reaksi pembentukan pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol?