JURNAL PERCOBAAN 3 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

 

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

                  

DISUSUN OLEH :

Mashita (A1C118083)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I.  Judul  : Pembuatan Asam Asetil Salisilat

II. Hari/Tanggal : Kamis, 22 Oktober 2020

III. Tujuan  :

  Adapun tujuan dari praktikum kali ini yaitu:

1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

2. Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat

 

IV. Landasan Teori

Sejarah Penemuan Aspirin

Lebih dari 2500 tahun silam, kurang lebih 500 SM, ahli-ahli obat-obatan Cina menggunakan kulit pohon (willow bark), yang merupakan cikal bakal aspirin, sebagai obat untuk mengobati penyakit yang ringan. Sepraktikanr 400 SM, Hipokrates seorang Yunani yang sering diakui sebagai bapak obat-obatan, menyarankan bahwa mengunyah kulit pohon dapat mengurangi demam dan rasa sakit. Lima ratus tahun sesudah Hipokrates, Dioscrorides, seorang dokter Yunani, menggunakan kulit pohon untuk mengurangi inflammation pada pasiennya.Hal-hal di atas menunjukkan penggunaan kulit pohon sebagai cikal bakal dari aspirin. Pada pertengahan abad ke-18, Reveren Edward Stone dari Oxford mulai melakukan eksperimen dengan berbagai cara untuk mengurangi demam. Stone menghancurkan satu pound kulit pohon yang dikeringkan dan memberikannya kepada 50 orang yang demam selama beberapa tahun. Dia mencoba mencampurkan bubuk kulit pohon tersebut dengan teh, air dan bahkan bir.Dengan beberapa pengecualian, demam yang diderita pun hilang. Mungkin ini merupakan bukti nyata tetapi Stone tidak mengetahui bahwa ia sebenarnya melanjutkan pekerjaan ribuan tahun yang lalu. Pada tahun 1763 The Royal Society of London mempublikasikan kesuksesan Stone dalam menemukan kemampuan kulit pohon willow untuk menurunkan demam. Masih memakan waktu beberapa tahun untuk dapat menjadikan kulit pohon willow menjadi obat (Schror K, 2009).

Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicyl acid yang merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan asetil dari asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi (Fessenden,1987).

 Sifat Kimia Asam Salisilat

Sifat kimia asam salisilat yaitu sebagai berikut :

1.        Asam salisilat memiliki sifat tidak cepat menguap.

2.        Tidak mudah terbakar.

3.        Asam salisilat berbentuk kristal berwarna merah muda terang hingga kecokelatan.

4.        Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas.

5.        Asam salisat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200^oC (Austin, 1984).

 

Pembuatan Asam Salisilat

Proses pembuatan asam salisilat dapat dilakukan melalui beberapa cara, yaitu:

a. Proses Wacker. Pada proses Wacker sodium phenolate kering direaksikan dengan karbon dioksida menggunakan phenol berlebih sebagai pelarut kemudian disuling dengan xilene dan menggunakan azeotroping agent untuk mengurangi air. Proses Wacker bekerja pada temperatur 140 ^oC dan tekanan CO₂ pada tekanan atmosphere. Waktu reaksi dari proses ini sekitar 15 jam untuk menghasilkan sodium salisilat.

b. Proses Wolthuis. Wolthuis mereaksikan karbon dioksida dengan potassium phenolate dengan menggunakan halogenasi benzene seperti khlorobenzene sebagai pelarutnya. Awalnya pada proses ini anhydrous potassium phenolate diperoleh dengan mendestilasi air seluruhnya menggunakan sebagian khlorobenzene. Kondisi reaksi pada 150 ^oC dan karbon dioksida pada tekanan 45-120 pound per square inch. Garam potassium phenolate akan menghasilkan yield yang tinggi dari asam salisilat dan sedikit garam sodium.

c. Proses Kolbe-schmitt. Pada proses ini sodium penolate atau sodium phenate diperoleh dengan mereaksikan phenol dengan sodium hidroksida. Sodium phenolate kemudian direaksikan dengan karbon dioksida pada temperatur   180 ^oC dan menghasilkan sodium salisilat. Sodium salisilat kemudian direaksikan dengan H₂SO₄ dan air sehingga dihasilkan Asam salisilat dan Na₂SO₄sebagai produk samping (Kirk, 1967).

V. Alat dan Bahan
5.1 Alat
a) Erlenmeyer 100ml
b) Batang pengaduk
c) Gelas kimia 500ml
d) Pipet tetes
e) Corong Buchner
f) Plat TLC

5.2 Bahan
a) Asam Salisilat kering 2,5 gram
b) Anhidrida asetat 4 ml
c) Asam sulfat pekat 2 tetes
d) Etanol-air 50%
e) FeCl3

VI. Prosedur Kerja
a) Dalam labu Erlenmeyer 100ml, masukkan 2,5 gram asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H2SO4 pekat.
b) Kocok campuran sambil dipanaskan di penangas air pada suhu 50-60oC selama kurang lebih 15 menit.
c) Tambahkan 50ml air ke dalamnya secara hati-hati dan dinginkan campuran dalam ice bath. Saring kristal yang terbentuk dengan pompa isap dan cuci dengan air es/air dingin.
d) Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer, tambahkan lebih kurang 5ml ettanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer di atas hot plate sampai sama kristal melarut.
e) Jika tidak semua kristal melarut, tambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus setetes demui setetes sampai semua kristal tepat larut.
f) Jika tetap masih ada residu, saring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat.
g) Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk kristal masukkan Erlenmeyer ke dalam ice bath selama 15 menit.
h) Saring kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan kristal mengering.
i) Timbang produk yang telah kering, hitunglah % hasilnnya dan perlihatan kepada dosen pembimbing.
Tentukan kemurnniannya dengan TLC
a) Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah (h)dihasilkan pada langkah (h) dengan menggunakan etanol-air 50%.
b) Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kirir).
c) Tuangkan 5ml eluen (alkohol 95%) ke dalam bekas glass 100ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) ke dalamnya dan tutup dengan alumunium foil.
d) Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC.
e) Keringkan plat TLC tersebut dan perlihatkan kepada dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3.
f) Gambar dengan menggunakan pensil untuk spot/nada yang didapat dan tentukan harga Rf-nya.

Video Terkait : https://youtu.be/Y4NMpO1xI8U

 

Pertanyaan:
1. Mengapa pada prosee pembuatan aspirin pada saat dipanaskan harus sambil di aduk?
2. Kenapa dalam pembuatan aspirin dilakukan tahapan esterifikasi?
3. Mengapa dalam proses pembuatan aspirin kita perlu menambahkan H2SO4 pekat?