JURNAL PERCOBAAN 5 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

 

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

                  

DISUSUN OLEH :

Mashita (A1C118083)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

I.     I. Judul                 : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat Dan Benzil Alkohol

II.   II. Hari, Tanggal   : Jumat, 13 November 2020

III.  III. Tujuan              :

Adapun tujuan dari praktikum ini, yaitu :

a.    1. Dapat memahami reaksi aldehid yang tidak memiliki H alfa.

b.    2. Dapat memahami reaksi ang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat

c.    3. Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoate dan benzyl alcohol.

IV.   IV. Landasan Teori

Menurut Tim Kimia Organik II(2019), Asam benzoat merupakan salah satu senyawa organik berwarna putih dengan fase padat dan mempunyai titik leleh 122-123°C, asam benzoat juga memiliki bau yang menyengat dengan ciri fisik berbentuk monoklin. Secara kontekstual kehidupan sehari-hari asam benzoat banyak digunakan sebagai dasar obat-obatan serta campuran yang dapat membuat makanan tahan lama. Silakan benzil alkohol merupakan senyawa organik tidak berwarna, dan memiliki fasa cair serta tidak berbau. Benzil alkohol memiliki titik leleh -15,2°C. Asam benzoat dan juga benzil alkohol merupakan senyawa turunan dari benzaldehid, gimana benzaldehid akan dipanaskan an-nahl a direaksikan dengan basa kuat. Benzaldehid merupakan salah satu senyawa aldehid dengan gugus fungsi karbonil sehingga menyebabkan benzaldehid dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofil OH, CN, NH3, Ion C- (karban) dan sebagainya. Namun ada ketentuan yang membatasi reaksi adisi nukleofilik ini pada senyawa aldehid, di mana senyawa aldehid yang sama sekali tidak mempunyai hidrogen Alfa tidak akan mengalami reaksi adisi nukleofilik. Mekanisme yang terjadi pada benzaldehid ketika ditambahkan dengan basa kuat adalah reaksi reduksi yang dapat menghasilkan senyawa alkohol dan garam karboksilat. Ada 2 jalur reaksi yang terjadi apabila reaksi tersebut disertakan dengan pemanasan, senyawa aldehid akan mengalami reaksi disproporsionasi di mana setengah dari senyawa aldehid akan mengalami reaksi oksidasi dan juga sebagian lagi akan mengalami reaksi reduksi. Reaksi tersebut juga disebut sebagai reaksi cannizarro.

Suatu aldehida aromatic dan alifatik yang tidak meiliki gugus H alfa dapat mengalami dua reaksi apabila direaksikan dengan NaOH, yaitu reaksi oksidasi dan reduksi. 

Aldehid yang mengalami reaksi oksidasi akan menghasilkan sebuah produk asam, sedangkan yang mengalami reaksi reduksi akan menghasilkan suatu produk alcohol primer. Reaksi yang dialami aldehida ini dinamakan reaksi Canizzaro. Mekanisme reaksi Canizzaro secara umum adalah sebagai berikut:

 

                                                                                                               (Fessenden, 1987).

Reaksi pembutan benzyl alcohol dan asam benzoate yang dapat dilakukan dengan reaksi Canizzaro, menggunakan bahan dasar benzaldehid dan kalium hidroksida sebagai katalis. Reaksi Canizzaro merupakan reaksi disproporsionasi seatu aldehida menjadi asam karboksilat dan alcohol primer. Secara umum pembentukan asam benzoate dan benzyl alcohol adalah sebgai berikut:

 

   

                                                                                                            (Kristian, 2007).

 

 Berdasarkan analisis secara kualitatif diketahui semua sampel produk kecap asin yang di teliti menggunakan asam benzoat sebagai bahan pengawet. Kandungan asam benzoat dalam sampel produk kecap asin A, B, C, D yang di analisis secara kuantitatif sebagai berikut : 269.9 mg/kg, 278.3 mg/kg, 270.8 mg/kg, 268.3 mg/kg. Produk dinyatakan tidak melebihi ambang batas penggunaan asam benzoat yang telah di tentukan dalam Peraturan Meteri Kesehatan Republik Indonesia Nomor 722/MENKES/PER/IX/88 yaitu 600 mg/kg (Windy.S, dkk. 2013). 

V.    V. Alat dan Bahan

a.      a. Alat

-          1. Erlenmeyer 250 ml

-          2. Labu dasar datar 300 ml

-          3. Corong pisah

-          4. Pendingin air (kondensor)

-          5. Labu destilasi

-          6. Termometer

b  b. Bahan

-        1. 27 gr KOH padat

-         2. 29 ml Benzaldehid

-         3. 120 ml Eter

-         4. 20 ml larutan Natrium bisulfid

-         5. 10 ml larutan Natrium karbonat

-         6. 5 gr MgSO₄

-         7. 75 ml Asam klorida pekat

VI.  VI. Prosedur Kerja

1.        Larutkan 27 gram kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah erlenmeyer.

2.        Tuangkan larutan kalium ini ke dalam sebuah lagu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehid yang baru di destilasi.

3.        Kocok sampai terjadi emulsi, diamkan selama 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat.

4.        Tambahkan air kira-kira 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi.

5.        Pindahkan larutan tadi ke dalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali, masing-masing dengan 30 ml eter.

6.        Kocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan cairan, yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

7.        Bisakan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu.

8.        Ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan ke dalam labu destilasi, untuk memisahkan edarnya dengan jalan destilasi sampai volumenya tinggal 300 ml.

9.        Dinginkan sisa-sisa destilasi ini dan cocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada.

10.    Cuci dengan 10 ml larutan natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gram anhidrida magnesium sulfat.

11.    Saring dan destilat nya langsung ditampung dalam labu destilasi.

12.    Destilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskan nya di atas penangas air, teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehid pada temperatur 200-206°C pada wajan yang bersih.

13.    Bila benzaldehid yang ditampung itu tidak pada temperatur 200 °C, berarti belum murni perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi istilah tersebut.

14.    Bila destilat ditampung pada temperatur mendekati titik didih benzaldehid, periksa kemerdekaan dengan melihat indeks biasnya.

15.    Larutan dalam air yang disimpan (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat ke dalam satu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gram es.

16.    Terjadi endapan asam benzoat, disaring,dicuci dengan air kemudian diuapkan untuk mendapatkan kristal asam benzoate.

17.    Periksa titik lelehnya.

 

Link Video :

Permasalah :

1.        Bagaimana peran dari MgSO4 di gantikan dengan CuSO4?

2.        Bagaimana jika tidak dilakukan penambahan KOH pada reaksi pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol?

3.         Mengapa struktur dari natrium bisulfit dapat mensterilisasi hasil kerja pada praktikum ini?