JURNAL PERCOBAAN 10 ISOLASI SENYAWA P-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galanga L)

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

                  

DISUSUN OLEH :

Mashita (A1C118083)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I.    Judul                : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galanga L)

II.   Hari/Tanggal  : Jumat / 11 Desember 2020

III. Tujuan             : Adapun tujuan dilakukannya praktikum ini:

1.      Dapat memahami dan menguasai teknik-teknik isolasi senyawa bahan alam senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galanga L)

2.      Dapat mengetahui sifat-sifat kimia fenil propanoid melalui reaksi-reaksi spesifik.

IV. Landasan Teori

     Kaemferiam galanga L atau yang dikenal dengan tanaman kencur merupakan tanaman yang banyak digunakan sebagai salah satu tanaman obat tradisional dan juga digunakan sebagai bumbu dapur. Dimana, tanaman ini mengandung banyak bahan-bahan kimia diantaranya etil p-metoksi sinamat, etil sinamat sebagai komponen yang utama, p-metoksistiren dan kandungan bahan lainnya. Pada tanaman ini, kadar etil p-metoksinamat cukup tinggi yaitu mencapai 10% sehingga tanaman ini mudah diisolasi dengan pelarut potreleum dan etanol (Tim Kimia Organik II, 2020).

     Etil p-Metoksisinamat (EPMS) merupakan senyawa yang termasuk dalam golongan ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi yang bersifat non polar. Terdapat pula gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam proses ekstraksi dapat digunakan pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air dan heksana. Pelarut yang digunakan dalam proses ekstraksi harus mempunyai kepolaran yang berbeda ( Setyawan,2015).

     Menurut Solomons dan Fryhle dalam Fareza dkk (2017), reaksi hidrolisis etil p-metoksisinamat dilakukan dalam suasana basa. Dimana, reaksi hidrolisis suatu ester dalam suasana basa yang dikenal dengan reaksi saponifikasi. Adapun mekanisme yang terjadi pada reaksi hidrolisis ester dalam suasana basa adalah melalui tahapan adisi nukleofilik dari basa OH- terhadap gugus karbonil yang membentuk intermediet tetrahedral. Reaksi pada tahapan tersebut umumnya berlangsung lambat. Lalu, tahap selanjutnya yaitu lepasnya gugus alkoksida membentuk suatu asam karboksilat. Dimana, hasil reaksi hidrolisis dari etil-p-metoksisinamat menghasilkan asam p-metoksisinamat.

Dalam melakukan suatu proses ekstraksi senyawa salah satu yang perlu diperhatikan ialah sifat kepolaran antara pelarut yang digunakan dengan senyawa yang diekstraksi. Antara pelarut yang digunakan dan senyawa yang ingin diekstraksi harus memiliki sifat kepolaran yang sama. Etil p-metoksisinamat mengandung cincin benzena, gugus metoksi yang memiliki sifat nonpolar dan gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat agak polar yang menyebabkan senyawa ini dapat larut pada beberapa pelarut yang memiliki sifat kepolaran yang bervariasi. Biasanya proses ekstraksi senyawa ini menggunakan pelarut seperti etil asetat, heksana, alkohol, dietil eter dan aquades. Isolasi senyawa etil p-metoksisinamat dapat dilakukan dengan menggunakan metode ekstraksi sokletasi (Suja & Muderawan, 2003).

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat

- Erlenmeyer 250 ml

- KLT

- Penangas air

- Corong Buchner

- Labu alas bulat

- Corong biasa

- Evaporator

- Alat ukur TI         

   5.2 Bahan

- Kencur yang telah ditumbuk                       

- Kloroform

- NaOH

- Metanol

- Etanol

- Asam sulfat

- Asam klorida

- Kertas saring

VI. Prosedur Kerja

6.1. Isolasi etil p-metoksi sinamat

1. Dimasukkan serbuk kencur dalam erlenmeyer 250 ml, lalu direndam dengan 100 ml petroleum eter fraksi 60-80^oC hingga selapis petroleum eter terdapat dibagian atasnya.

2. Dihangatkan beberapa menit dalam penangas air sambil digoyangkan, dibiarkan selama setengah jam pada suhu kamar lalu disaring.

3. Dipisahkan residu kencur, lalu ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama, filtrate yang diperoleh digabung kemudian dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume nya menjadi setengahnya.

4. Didinginkan larutan pekat dalam air es, lalu disaring padatan menggunakan corong buchner. Filtrat dipekatkan sekali lagi dan disaring kembali padatan kedua lalu digabung dan ditimbang. Kemudian dihitung rendemennya.

5. Dilakukan rekristalisasi menggunakan potreleum eter, lalu diukur titik lelehnya dan dibandingkan dengan literarur (48-50^oC).

6.2. Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis

1. Dilarutkan kristal hasil isolasi menggunakan pelarut petroleum eter

2. Menggunakan kapiler ditotolkan pada jarak 0,5 cm dari bawah plat larutan etil p-metoksi sinamat dan asam p-metoksi sinamat (standar pembanding) pada plat KLT berukuran 2x5 cm .

3. Lalu plat tersebut dimasukan kedalam chambaer yang telah dijenuhkan dengan menggunakan eluen kloroform

4. Hasil pemisahan bercak tersebut kemudian diamati dibawah lampu UV atau bisa juga dimasukan kedalam chambaer iodium agar tampak berwarna, lalu dihitung Rf nya dan dibandingkan dengan standar.

 

6.3. Pemeriksaan spektroskopi Ultra violet

1. Hasil kristal yang didapatkan pada proses isolasi dilarutkan menggunakan metanol

2. Lalu dicek menggunakan alat spektroskopi UV dan dibuat spektrumnya pada daerah panjangan gelombang 200-300 nm.

 

6.4. Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

1. Hasil kristal yang didapat dari proses isolasi dibuat pelet dengan KBr kering

2. Lalu dicek menggunakan spektroskopi infra merah dan dibuat spektrum infra merahnya.

 

 

Link Video :

 

Pertanyaan :

1.  Mengapa pada proses isolasi etil p-metoksisinamat dari kencur digunakan petroleum eter sebagai pelarut ?

2. Mengapa sebelum dilakukan kristalisasi larutan terlebih dahulu dipekatkan dengan menggunakan evaporator ?

3. Faktor-faktor apa saja yang perlu diperhatikan dalam menunjang keberhasilan isolasi etil p-metoksi sinamat ini?